Получив степень магистра в области промышленного дизайна в Миланской политехнической школе дизайна в 1999 году, он работал в различных студиях до 2004 года, пока не присоединился к команде дизайнеров Lissoni Associati, где проработал до середины 2012 года.

В июне 2012 года Кенсаку переехал в Лондон и присоединился к студии BarberOsgerby. В июне 2015 года Кенсаку основал собственную студию в Милане.

Он участвовал в многочисленных выставках и конкурсах и получил ряд престижных международных наград. В 2018 году Maison&Objet Paris признали его восходящей звездой дизайна, а ранее, в 2016 году, Japan Edition присудили ему премию EDIDA Young Designer Talent. Кенсаку Оширо сотрудничает с Boffi, De Padova, Glas Italia, Kristalia, Ligne Roset, Muji, Poltrona Frau, Viccarbe и Zanotta. Для Boffi он проектирует серию аксессуаров для ванной комнаты Iko в 2014 году.